Den første versjonen av Debians sosiale kontrakt sa «Debian vil forbli 100 % fri programvare». At ordet programvare forsvant (med ratifiseringen av versjon 1.1 av kontrakten i april 2004) viser vilje til å oppnå frihet, ikke bare i programvare, men også i dokumentasjonen og alle andre elementer som Debian ønsker å gi sitt operativsystem.

Denne endringen, som bare var ment redaksjonelt, har i realiteten mange konsekvenser, spesielt med fjerningen av noe problematisk dokumentasjon. Videre skaper den økende bruken av fastvare (firmware) i drivere problemer: Mange er ufrie, men de er nødvendige for forsvarlig drift av relevant maskinvare.

Begrepet «oppstrøms forfatter» betyr forfatter/utvikler av et verk, de som skriver og utvikler det. På den annen side, en «Debianutvikler» bruker vanligvis et eksisterende verk for å gjøre det om til en Debian-pakke (begrepet «Debianvedlikeholder» er her bedre egnet).

I praksis kan det være overlapping mellom begge roller: Debianvedlikeholderen kan lage en fiks, som kommer til nytte for alle brukere av verket. Generelt oppfordrer Debian de ansvarlige for en pakke i Debian til å bli involvert i «oppstrøms»-utvikling også (de blir da bidragsytere, uten å være begrenset til rollen som enkeltbrukere av et program). Eller Debian-utvikleren lager verktøy eller dokumentasjon for Debian-distribusjonen, som pakkehjelper (f.eks. debhelper eller integrasjonsrammeverk (f.eks ca-certificate) og blir en «oppstrøms forfatter» for de verkene.

Forpliktelsen til å vedlikeholde et opplegg for å ta hensyn til ikke-fri programvare (dvs. det «ikke-frie» arkivet, se sidespalten ORDFORRÅD Arkivene main, contrib og non-free) diskuteres ofte innad i Debianfellesskapet.

Kritikere hevder at det vender folk bort fra fri programvare-alternativer, og motsier prinsippet om å bare fremme fri programvare-saken. Tilhengere sier kategorisk at de fleste av de ikke-frie pakkene er «nesten fri», og holdes tilbake av bare én eller to irriterende begrensninger (det vanligste er forbudet mot kommersiell bruk av programvaren). Ved å distribuere disse arbeidene i en ufri gren, understrekes indirekte at det de har laget, ville bli bedre kjent og mer utbredt ved å inkludere det i hoveddelen. Dette er dermed en høflig invitasjon til å endre lisensen.

Etter et første og resultatløst forsøk i 2004 med å fjerne det ikke-frie arkivet helt, er det lite sannsynlig å gå tilbake på det, spesielt fordi arkivet inneholder mange nyttige dokumenter som rett og slett ble flyttet fordi de ikke oppfylte de nye kravene for hovedseksjonen. Dette var spesielt tilfelle for visse dokumentasjonsfiler for programvare utstedt av GNU-prosjektet (spesielt Emacs og Make). Mange moderne systemer krever også videre såkalt "fastvare", små binærfiler som er nødvendig for å kjøre spesifikk maskinvare. Mange av disse filene kan man også finne i den ikke-frie seksjonen.

At det ikke-frie arkivet fortsatt eksisterer, er en kilde til sporadisk friksjon med Free Software Foundation (FSF), og er hovedgrunnen til at de nekter å offisielt anbefale Debian som operativsystem.

Copyleft er et prinsipp som består i å benytte opphavsrett til å sikre frihet for et verk og dets avledninger i stedet for å begrense bruksrettighetene, slik tilfellet er med proprietær programvare. Det er også ordspill på begrepet «copyright». Richard Stallman oppdaget ideen da en venn av ham, glad i ordspill, skrev på en konvolutt adressert til ham: «copyleft: alle rettigheter i revers». Copyleft krever at alle opprinnelige friheter tas vare på ved distribusjon av en original eller modifisert versjon av et verk (vanligvis et program). Det er således ikke mulig å distribuere et program som proprietær programvare dersom det bygger på kildekoden til et program utgitt med Copyleft.

Den mest kjente familien av copyleft-lisenser er selvsagt GNU General Public License (GPL) og dens avledninger, GNU Lesser General Public License (LGPL), oge GNU Free Documentation License (GFDL). Dessverre er copyleft-lisenser vanligvis ikke overensstemmende med hverandre. Derfor er det best å bruke bare én av dem.

GNU GPL, BSD-lisensen, og Kunstnerisk lisens samsvarer alle med Debians retningslinjer for fri programvare, selv om de er veldig forskjellige.

GNU GPL, brukt og anbefalt av FSF (Free Software Foundation), er den vanligste. Dens viktigste funksjon er at den også gjelder avledede verk som videreformidles: Et program som bygger på, eller bruker GPL-kode, kan bare formidles i tråd med disse vilkårene. Den forbyr dermed all gjenbruk i et proprietært program. Dette skaper alvorlige problemer for gjenbruk av GPL-kode i fri programvare som er uforenlig med denne lisensen. Som sådan er det noen ganger umulig å lenke et program utgitt under annen fri programvarelisens med et bibliotek distribuert under GPL. På den annen side står denne lisensen meget sterkt i lovverket i USA: FSFs advokater har deltatt i utarbeidelsen, og har, uten å måtte gå til retten, ofte tvunget igjennom minnelige ordninger med overtredere.

BSD-lisensen er den minst restriktive: Alt er tillatt, inkludert bruk av modifisert BSD-kode i et proprietært program.

Endelig har Artistic License funnet et kompromiss mellom disse to andre: Integrering av kode i en proprietær anvendelse er tillatt, men eventuelle endringer skal offentliggjøres.

Den komplette teksten til disse lisensene finnes i /usr/share/common-licenses/ i alle Debian-systemer (for BSD den nyere 3-Clause License).